В 1890-х годах передвижнический жанр утерял гражданственно-патетическое звучание прежнего времени. Получили распространение картины, содержание которых исчерпывалось изображением незначительных событий повседневной жизни среднего человека. «Обывательский» жанр, рисующий комичные домашние ситуации или узко личные драмы, безобидные сценки детской жизни, часто изображённые очень мило и тепло, в большом числе заполнял залы передвижных выставок.
Картина представителя позднепередвижнического жанра Касаткина была создана под влиянием учения о нравственном самоусовершенствовании Л.Н. Толстого. С великим русским писателем Касаткина связывали долгие годы дружбы. Теплые отношения были скреплены обоюдным интересом и вниманием к творчеству друг друга, к социальным аспектам жизни общества. В основу повествования картины «Добрый дедушка» положен мотив помощи ближнему. Старик покупает пару яблок у уличной торговки, которая радушно раскрыла перед ним корзины с товаром, предлагая всё для выбора.