Пора учебы Филиппова в Академии художеств совпала с Крымской войной. Молодой художник был командирован в действующую армию на Дунайский фронт, потом в Севастополь, где стал очевидцем событий, легших в основу прославивших его произведений. Именно там сформировалось «свое лицо» художника, по-новому трактующего батальные темы. Во второй половине ХIХ века для батального жанра стали характерны черты реалистической простоты и национальной типичности. Ушли в прошлое картины битв «с высоты птичьего полета» с их нарочитой эффектностью и условностью.
Филиппов писал картины на сюжеты, связанные с эвакуацией, с перемещением людей, выгнанных с мест проживания боевыми действиями. Мотив перехода весьма характерен для него. Впечатления Дунайской и Крымской кампаний были отражены Филипповым в ряде зарисовок с натуры, в том числе в рисунке из собрания Радищевского музея. Филиппов зарисовывает горную дорогу, круто уходящую вверх, по которой вереницей идут всадники и пешие, местные повозки – мажары, запряженные лошадьми, и арбы, которые тянут волы. Художник примечает их склоненные к земле головы, тяжелую неспешную поступь животных по крутой каменистой дороге, сидящих на пригорке солдат. На первом плане выделяется фигура всадника, крепко придерживающего за поводья лошадь, склонившую морду к земле.