Действительный статский советник, член правления нескольких банков Бенкендорф не получил профессионального художественного образования, брал частные уроки у С.Ф.Александровского, пользовался консультациями Л.С. Бакста. Обладая значительной коллекцией произведений искусства, писал акварели и копировал картины великих мастеров прошлого. Был постоянным участником "Акварельных пятниц", организованных Альб.Н. Бенуа в здании Академии художеств, с 1910 председателем этого общества. Жил в Италии.
Основную часть творческого наследия составляют акварельные виды итальянских городов и бытовые зарисовки. Характерным произведением является лист «Молящаяся женщина перед Мадонной», принадлежавшая А.П. Боголюбову. Старательной кистью Бенкендорф пишет мраморный парапет со статуями, небо с розоватыми отсветами у горизонта и итальянку в молитве. Художника привлекает не только красота неба и моря, он обращает внимание на местные бытовые особенности: национальную одежду женщины, ажурный металлический навес над статуей Мадонны с тонким желобом водоотвода, букет живых цветов, вложенных в руку Мадонны, расставленные рыбацкие сети.